Фамилия Оскола — редкая и неочевидная. На первый взгляд она напоминает географическое название (город Оскол, река Оскол), но форма единственного числа женского рода и ударение подсказывают, что перед нами не топоним, а прозвище или имя. В русской ономастике фамилии на -а, не склоняющиеся по мужскому роду (типа Оскола, Скряба, Голова), чаще всего фиксировались в южнорусских и украинских землях, где такая модель была продуктивной.

Самая прямая версия: в основе лежит древнерусское слово «осколъ» — осколок, щепка, обломок. Прозвище Оскола могли дать человеку с резким, колким характером, либо тому, кто занимался колкой дров или обработкой камня. В говорах встречается и глагол «осколиться» — огрызаться, язвить. Тогда Оскола — это «колючий», «острый на язык» человек. Менее вероятна, но допустима связь с диалектным «оскол» (оселок, точильный камень) — прозвище точильщика или кузнеца.

Фамилия могла закрепиться в форме отчества от прозвища: «чей? — Осколин сын», но в документах записали по живому произношению, без суффикса. Встречается она преимущественно на востоке Украины и в приграничных областях России (Белгородская, Курская), что совпадает с ареалом бытования прозвищ, образованных от предметов быта и орудий труда.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Осколков, Осколкин) показывает, что Оскола — более архаичная, беспатронимическая форма. Скорее всего, предок носителя был крестьянином или ремесленником, и прозвище закрепилось за ним без добавления суффикса -ов, что типично для ранних, недворянских фамилий украинского пограничья.