Фамилия Ославская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Суффикс -ск- указывает на происхождение от топонима: такую фамилию получал человек, владевший землёй, или выходец из местности с названием Ослава, Ославль или Ослав.

Корень «ослав» можно разобрать двояко. Первый и самый простой вариант — от «слава» с приставкой о-, то есть «окружённый славой», «прославленный». В древнерусском языке приставка о- могла придавать глаголу значение охвата действием, например «ославить» — распространить славу или, наоборот, дурную молву. Второй вариант — связь с рекой Ослав или оврагом Ославье. В бассейне Днепра и в западнорусских землях встречаются гидронимы с основой «осл-» (от балтийского «aklas» — светлый, или славянского «осла» — точильный камень, брусок). Если фамилия пошла от такого названия, предок был либо помещиком из села Ослава, либо переселенцем, которого записали по месту выхода.

Мужская форма — Ославский — известна в польской шляхте (герб Ославский), но женская Ославская в русской среде чаще всего указывает на принадлежность к роду или на замужество. В документах XVIII–XIX веков носительницы фамилии Ославская встречаются в основном среди мещан и однодворцев южных губерний, особенно Курской и Харьковской, где сохранялись «ославские» хутора.

Спорная версия — от прозвища Ослав, данного человеку медлительному или, наоборот, шумному (от «ославить» — сделать известным). Но для фамилий на -ский такая модель менее типична: прозвища обычно давали суффикс -ов или -ин. Поэтому топонимическое объяснение надёжнее. В любом случае, фамилия хранит память о конкретном месте или о том, что предка когда-то называли «ославным» — то ли славным, то ли ославленным.