Фамилия Ославский — один из тех случаев, когда внешне прозрачная форма скрывает сразу несколько возможных корней, и выбрать единственный не всегда просто. Главная загадка — в основе «Ослав-». Чаще всего фамилии на -ский образовывались от географических названий (сел, городов, урочищ) или от прозвищ, указывающих на происхождение. Для Ославского логично предположить связь с топонимом: на карте Польши, Беларуси и Украины есть несколько мест с похожими названиями — например, деревня Ославье или урочища, в названии которых слышен тот же корень. В таком случае предок носителя фамилии был выходцем из этих мест и получил прозвание «Ославский» — то есть «из Ославья».

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. Основа «Ослав» может быть переосмыслением древнего славянского имени, состоящего из двух частей. В древнерусской ономастике встречаются имена с компонентом «-слав» (Ярослав, Святослав, Ростислав), но здесь первая часть — «О-». Это может быть усеченная форма от имени «Острослав» или «Ослав» (редкое, но фиксируемое в исторических документах имя). В таком случае фамилия Ославский — это патроним, образованный от личного имени предка через притяжательное прилагательное: «чей?» — «Ославский», то есть «сын Ослава». Суффикс -ский здесь работает как указание на принадлежность к роду, что характерно для фамилий польской и западнорусской шляхты.

География фамилии тоже подсказывает направление поиска. Ославские — не массовая фамилия, она встречается в основном в западных областях России, на Украине и в Беларуси. Это совпадает с ареалом, где фамилии на -ский особенно распространены и часто указывали на дворянское или шляхетское происхождение, хотя со временем такие фамилии «демократизировались» и встречались у крестьян и мещан.

Версия с географическим названием выглядит чуть правдоподобнее: она проще и объясняет, почему фамилия не получила массового распространения — если село небольшое, то и фамилия останется редкой. Но полностью исключать имя-основу нельзя, особенно если в семейных преданиях есть упоминания о знатном или служилом предке. В любом случае, Ославский — фамилия, которая чётко указывает на западный или юго-западный след в родословной, и найти его точку отсчёта можно, покопавшись в старых картах или метрических книгах тех регионов.