Фамилия Осломенко звучит на редкость недвусмысленно, и первое, что приходит в голову, — связь с ослом. Однако здесь как раз тот случай, когда прозвище могло быть не таким уж и обидным. Ослом в народе называли не только упрямого, но и очень выносливого, терпеливого человека, способного тащить на себе тяжелую работу. В украинской и южнорусской традиции это прозвище могло закрепиться за крестьянином-трудягой, которого, в отличие от лошади, не жалели, но ценили за силу.

Фамилия образована по типичной для Украины модели: к основе «Осломен» (или «Осломенк») добавили суффикс -енко. Этот суффикс в XVI–XVII веках был главным маркером «сын такого-то» или «потомок». То есть Осломенко — буквально «сын Осломена» или «маленький Ослом». Встречается и вариант без суффикса — Осломен, который мог быть исходным прозвищем или фамилией, от которой уже пошли «енко». Интересно, что в некоторых говорах слово «ослом» или «ослома» означало не животное, а нечто другое: например, «ослиной» называли грубую ткань или неотесанного человека.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины, особенно к Полтавщине и Черкащине, где суффикс -енко особенно распространен. В России она встречается редко и почти всегда — след переселения украинских крестьян в XVIII–XIX веках на Кубань, Дон или в Сибирь. Сословно носители фамилии почти наверняка были казаками или государственными крестьянами: дворяне с таким корнем не фиксируются.

Есть и вторая, менее очевидная версия, которую всерьез рассматривать не стоит, но упомянуть можно: от греческого «осмос» или «ослизлый». Она не выдерживает критики, потому что фамилия явно славянская и прозрачная. Куда правдоподобнее, что в основе лежит именно животное, но с уважительным оттенком — как прозвище человека, которого «не прошибешь».