Фамилия Ослопупкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было двусоставным и, скажем так, нелестным для первого носителя. Разбирать её нужно по частям, и здесь важно не спешить с выводами.

Первая часть, «осло-», восходит к слову «осёл». В русских говорах это животное было символом не только упрямства, но и глупости, несообразительности. Прозвище Осёл или Ослов давали человеку тугодуму или тому, кто упрямо стоял на своём вопреки здравому смыслу. Вторая часть, «-пуп-», связана со словом «пуп» или «пупок». В сочетании с «ослом» это звучит как грубоватая насмешка: «ослиный пуп» — то есть человек, которого считали одновременно и глупым, и ничтожным, «пупом земли» в самом уничижительном смысле.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Ослопупк-» добавили суффикс притяжательного прилагательного -ин. В русской ономастике фамилии на -ин чаще всего указывали на принадлежность к отцу или главе семьи: «чей?» — Ослопупкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Ослопупок. Суффикс -ок здесь тоже не случаен: он уменьшительно-пренебрежительный, что усиливает ироничный оттенок исходного прозвища.

Встретить такую фамилию можно было скорее в северных и центральных губерниях России, где было распространено оскорбительно-бытовое прозвище Ослопуп. В письменных источниках она, скорее всего, фиксировалась поздно, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам начали массово присваивать фамилии по прозвищам. Сословно это почти наверняка крестьянская или мещанская фамилия: дворянские роды с таким корнем не известны.

Стоит отметить, что в народной этимологии фамилию иногда связывают с глаголом «ослопупеть» (остолбенеть, одуреть), но это вторичное переосмысление. Первичное значение — грубое прозвище, закрепившееся за предком, который, по мнению окружающих, совмещал глупость с самомнением. Сегодня фамилия редкая, её носители живут в основном в центральной России и на Урале.