Фамилия Ослоповский — наглядный пример того, как прозвище, звучащее сегодня грубовато, в старину было совершенно обыденным и не несло оскорбительного смысла. Её основа — слово «ослоп», но не в современном бранном значении, а в прямом, древнерусском. Ослопом называли дубину, палицу, тяжёлую жердь, которой пользовались как оружием или рычагом. Соответственно, Ослопом могли прозвать человека рослого, сильного, грузного, либо того, кто ходил с дубиной — сторожа, пастуха или ратника. Прозвище давалось по внешности или роду занятий, без намёка на глупость.

Модель образования фамилии — суффикс -овск-, типичный для фамилий шляхетского или дворянского происхождения в Речи Посполитой и на западнорусских землях. Форма Ослоповский (а не Ослопов) указывает на то, что предок носителя был не просто Ослопом, а владел или происходил из места, связанного с этим прозвищем. По польско-украинской традиции фамилии на -ский получали, например, при записи в реестры казаков или при получении шляхетства: «Ослоповский» — это «сын Ослопа», но с оттенком принадлежности к определённой местности или роду.

Интересно, что фамилия Ослоповский почти не встречается в центральных и северных великорусских губерниях, где преобладали фамилии на -ов. Её ареал — исторические территории Беларуси, Украины и юга России, где фамилии на -ский были массовыми. Это дополнительно подтверждает, что перед нами не случайная русификация, а фамилия, сложившаяся в условиях польского или малороссийского ономастикона.

Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище Ослоп, хоть и было известно, не стало таким же частотным, как, скажем, Дуб или Березняк. К тому же, с течением времени многие Ослоповские могли сменить фамилию на более благозвучную, избегая нежелательных ассоциаций. Встречаются варианты написания через «а» — Аслоповский, что связано с акающим произношением в южных говорах. Таким образом, носитель фамилии Ослоповский почти наверняка имеет корни в западнорусских или украинских землях, а его предок выделялся среди окружающих физической мощью или носил при себе дубину — в прямом, а не переносном смысле.