Фамилия Остолоповский звучит тяжеловесно и даже грубовато, но её происхождение не стоит понимать буквально. Вопреки первому впечатлению, она не обязательно указывает на недалёкого предка. Здесь работает типичная для русских фамилий модель: основа плюс суффикс принадлежности.

Основа — слово «остолоп». В древнерусском языке так называли не просто глупца, а скорее неотёсанного, грубого человека, буквально «дубину», «чурбан». Слово родственно «столп» (столб, колода). Прозвище Остолоп давали человеку крепкого сложения, упрямому или прямолинейному, без намёка на интеллектуальную ущербность в современном смысле. Это было скорее бытовое, даже уличное прозвище.

Суффикс «-овский» указывает на шляхетское или церковное происхождение фамилии. В отличие от простых «-ов» и «-ин», которые носили крестьяне и горожане, фамилии на «-ский» в XVII–XIX веках закреплялись за духовенством (семинарские фамилии) или за дворянами, особенно польского и западнорусского происхождения. Остолоповский — почти наверняка искусственная фамилия, данная в семинарии. Священники любили образовывать фамилии от ярких, запоминающихся прозвищ, чтобы выделить ученика. Был в семинарии Остолоп — стал Остолоповский.

Географически фамилия редкая и тяготеет к западу России, Украине и Белоруссии — зоне, где суффикс «-ский» наиболее распространён. Встречаются варианты написания через «а» — Остолаповский, что может указывать на диалектное произношение или связь со словом «остолоп» в значении «остолопень» (дубина, палка).

Таким образом, ваш предок, скорее всего, не был глупцом в бытовом смысле. Он либо получил прозвище за внешность или характер, либо — что вероятнее — был сыном священника или дьячка, которому в духовном училище дали фамилию по яркому, но не обидному для того времени прозвищу. В среде духовенства такие «говорящие» фамилии не считались унизительными.