Фамилия Остолопова — женская форма фамилии Остолопов. В основе лежит прозвище Остолоп, которое в древнерусском языке звучало иначе, чем сегодня, и не несло того резко отрицательного смысла, который вложен в современное слово «остолоп».

Исходное слово «остолоп» (или «остолопень») означало не «глупец» или «болван», а «дубина», «кол», «толстая палка». В говорах так называли большой деревянный молот, которым забивали сваи, или просто тяжелую дубину. Прозвище Остолоп давали человеку крепкого телосложения, высокому и сильному, возможно, несколько неуклюжему, но физически мощному. В переносном смысле так могли назвать упрямца, которого «не перешибить дубиной», — человека твердого, несговорчивого. Отрицательная коннотация приросла к слову позже, а в XV–XVII веках это было скорее описательное, а не оскорбительное прозвище.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединяется к основе прозвища (Остолоп), образуя притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» — «сын Остолопа». Со временем это закрепилось как наследственная фамилия.

Встречается фамилия Остолопов в основном в северных и центральных областях России, особенно в Вологодской, Архангельской, Костромской губерниях. Это закономерно: в северных говорах слово «остолоп» в значении «дубина» сохранялось дольше, чем в южных. В писцовых книгах XVII века упоминаются крестьяне и посадские люди с таким прозвищем — никакого отношения к знатным родам или дворянству оно не имело.

Стоит различать эту фамилию с похожей по звучанию, но иной по происхождению фамилией Остолопов (с ударением на второй слог), которая могла возникнуть от имени Остап (украинская форма Евстафия) через диалектное «Остолоп» как искаженное «Остап». Однако для русской фамилии Остолопова версия с прозвищем от «дубины» основная и документально подтверждается данными исторической ономастики.