Фамилия Остолоповская — яркий пример того, как прозвище, звучащее сегодня уничижительно, стало основой для дворянской фамилии. Вопреки современному значению слова «остолоп» (глупый, неотёсанный человек), в основе лежит совсем иной смысл. Корень «остолоп» в древнерусских диалектах означал не «дурак», а «столб», «надолба», «тумба» — то есть нечто прочное, устойчивое, массивное. Прозвище Остолоп давали не за глупость, а за могучую фигуру, медлительность или упрямство: человек «как пень», «как столб» — крепкий, основательный.

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа + суффикс -овск-/-евск- с окончанием -ая/-ий. Окончание -ая указывает на женскую форму, но в русской традиции такие фамилии не склоняются по родам — Остолоповская остаётся неизменной и для мужчин, и для женщин. Суффикс -ск- говорит о том, что фамилия сформировалась в среде землевладельцев: так называли по названию поместья или вотчины. То есть предок носителя фамилии, вероятно, владел землёй или деревней Остолопово (или Остолоповка), а его потомки стали Остолоповскими.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине и западным областям России. Встречается она редко, но не единично: в польских метрических книгах XVII–XVIII веков упоминаются шляхтичи Остолоповские, а в российских ревизских сказках XIX века — мещане и крестьяне с этой фамилией в Волынской, Минской и Подольской губерниях. Сословный состав был смешанным: от мелкопоместной шляхты до государственных крестьян, что типично для фамилий на -ский, которые со временем «демократизировались».

Интересная деталь: однокоренные фамилии (Остолопов, Остолоповский) встречаются чаще, но именно форма на -ская сохраняет архаичное окончание, которое в XIX веке нередко заменяли на -ский для унификации. Написание «Остолоповская» — не ошибка, а свидетельство того, что фамилия закрепилась в женском роде, возможно, через мать или вдову, чьё имя попало в документы. В любом случае, носитель этой фамилии может быть уверен: его предки были не «остолопами» в нынешнем смысле, а людьми крепкого телосложения или владельцами земли с необычным названием.