Фамилия Оспешнский — редкий пример того, как простое прозвище, данное по черте характера, закрепилось в наследственном имени. В её основе лежит древнерусское слово «спех» — то есть поспешность, торопливость, быстрота. От него образовалось прозвище Оспешный: так на Руси называли нетерпеливого человека, который вечно куда-то спешил сам и подгонял окружающих. Приставка «о-» здесь типична для разговорной речи и придаёт слову оттенок завершённости действия — «оспеть» в старом языке значило «успеть, поспеть вовремя».

Прозвище Оспешный изначально существовало рядом с крестильным именем, но со временем полностью вытеснило его — сначала в быту, а затем и в официальных документах. Это обычная история для XVI–XVII веков, когда мирские имена и прозвища активно превращались в фамилии. Суффикс «-ский» в окончании фамилии указывает на более поздний, «дворянский» или «шляхетский» способ оформления: такие фамилии чаще встречались у выходцев из западных земель или у тех, кто хотел подчеркнуть своё положение. Впрочем, в народной среде «-ский» могли добавлять и просто для благозвучия, подражая фамилиям духовенства и знати.

Любопытно, что однокоренные фамилии — Спешный, Спешков, Спешнев — встречаются чаще, чем Оспешнский. Это делает последнюю особенно интересной для генеалогии: сужение ареала и редкая форма окончания позволяют предположить, что род мог происходить из одного конкретного региона, где прозвище закрепилось именно в такой огласовке. К сожалению, точных географических привязок по фамилии в доступных источниках нет, но носителям стоит обратить внимание на писцовые книги и исповедные ведомости — там следы Оспешных могут найтись быстрее, чем в общих базах.

Слабая версия, которую иногда выдвигают, — связь с «оспешным» в значении «успешный, удачливый». Она правдоподобна лишь отчасти: в диалектах слово «оспетый» действительно могло означать «успевший», но основное значение всё же связано с торопливостью, а не с удачей. Поэтому более вероятно, что предок носителя фамилии был человеком живым, стремительным, возможно, слегка суетливым — и эта черта оказалась настолько заметной, что пережила несколько столетий в фамильном имени.