Фамилия Остиловская — редкая и географически привязанная форма, которая с высокой вероятностью указывает на польское или западнорусское происхождение её носителей. Ключевой элемент здесь — суффикс -ск-, типичный для шляхетских фамилий Речи Посполитой. Окончание -ая (а не -ий) выдаёт, что перед нами женская форма, но в русской традиции она часто закрепляется за всей семьёй, особенно если фамилия пришла из бывших польских земель (например, с территории современной Беларуси или Западной Украины).

Основа фамилии — Остилов. Скорее всего, это топонимическое прозвище, образованное от названия населённого пункта. На карте есть несколько мест с похожими корнями: деревня Остилов в Гродненской области (Беларусь) или Остилово в Псковской области. Человек, переехавший оттуда, получал прозвище «Остиловский» — то есть выходец из Остилова. Суффикс -ск- в таких случаях работал как маркер принадлежности к месту, а не к роду занятий или личному качеству.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с личным именем или прозвищем Остил. В древнерусском языке «остил» могло означать что-то острое, колющее (ср. «остие» — жало, шип). Однако в польском языке есть слово «ostył» — остывший, что могло дать прозвище человеку с холодным характером. Но эта гипотеза слабее: фамилии на -ский редко образуются напрямую от прилагательных, обычно для этого нужен топоним.

В польской ономастике фамилии на -ский традиционно носили представители шляхты, но в Российской империи после разделов Польши такие фамилии получили и крестьяне, и мещане — по месту жительства. Остиловские могли быть как мелкими землевладельцами, так и крепостными, записанными по деревне. Точных данных о сословной принадлежности нет, но сама модель указывает на западные губернии.

В современной России фамилия встречается единично, чаще всего в центральных регионах и на Северо-Западе. Если вы носите эту фамилию, скорее всего, ваши предки жили вблизи границы с Польшей или Беларусью, а корни уходят в небольшие поселения, названия которых почти стёрлись с карты.