Фамилия Остиловский — одна из тех, что сразу цепляют взгляд необычной основой. В ней нет привычного корня, отсылающего к профессии или имени, и это делает её особенно интересной для разбора. Скорее всего, перед нами фамилия географического происхождения, образованная по модели, типичной для польской и западнорусской шляхты: основа + суффикс -овский/-евский. В польском языке -owski — показатель принадлежности к месту, владению или усадьбе. Таким образом, Остиловский — это «тот, кто из Остилова» или «владелец Остилова».

Главный вопрос: что такое Остилов? Точного населённого пункта с таким названием в современных атласах нет, но это не редкость — многие сёла и хутора исчезли или изменили имя за последние столетия. Вероятнее всего, Остилов — это бывшее село или усадьба на территории современных Беларуси, Украины или восточной Польши. Корень «Остил-» можно возвести к личному имени или прозвищу Остил, которое, в свою очередь, связано с польским словом oścień — «остриё, шип, колючка». В старопольском языке ościel означало «подстилка, ложе», но это значение менее вероятно для прозвища. Прозвище Остил могли дать человеку с колким характером, острым на язык, или же тому, кто занимался изготовлением острых предметов — например, стрел, вил или рыболовных крючьев.

Менее убедительна, но возможна связь с тюркскими корнями. В тюркских языках существует слово «астил» — «нижний, подножие», что могло бы указывать на жителя низины. Однако для польско-литовского региона, где фамилия бытовала исторически, эта версия выглядит натянутой. Славянская этимология остаётся основной.

Фамилия Остиловский — редкая. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она встречается преимущественно среди мелкопоместной шляхты Гродненской, Минской и Виленской губерний. Носители её, скорее всего, были землевладельцами или арендаторами, чей род пошёл от одного человека, получившего прозвище Остил, а затем — и усадьбу, названную по этому прозвищу. В XIX веке, после отмены крепостного права, часть Остиловских перебралась в города, но фамилия так и осталась локальной, не распространившись широко по России.

В написании фамилии встречаются варианты Остиловский и Остеловский — это следствие мягкого произношения в польском языке, где «е» и «и» в безударной позиции могли смешиваться. Встречается и единичное Остиловской — с окончанием на -ой, что характерно для южнорусских говоров, но это скорее исключение.