Фамилия Отчаянная — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив яркую эмоциональную окраску. В основе лежит прилагательное «отчаянный», которое в русских говорах имело не только современное значение «потерявший надежду», но и более активное — «смелый до безрассудства, удалой, сорвиголова». Именно такое прозвище давали человеку с крутым нравом, тому, кто не боялся рисковать, лез в драку или брался за опасные дела. В отличие от фамилий на -ов/-ев, образованных от имени отца, Отчаянная — это «прозвищная» фамилия, где суффикс -н- указывает на качество, свойство характера.

Фамилия стоит в женской форме. В русской традиции фамилии на -ая/-ий склоняются по типу прилагательных, и Отчаянная — не исключение. Мужской вариант, скорее всего, выглядел бы как Отчаянный, хотя в документах могли фиксировать и единую форму для всей семьи. Такие «качественные» фамилии чаще встречались на юге России и в Украине, где прозвища в форме прилагательных (Бесстрашный, Удалой) закреплялись за родом быстрее, чем в центральных областях, где доминировали патронимические модели.

Интересно, что фамилия не имеет отношения к слову «чай» или «чаять» (надеяться), хотя в народной этимологии её иногда связывают с глаголом «отчаяться». На самом деле древнерусское «отчаятися» значило «лишиться надежды», но прозвище Отчаянный в крестьянской среде чаще означало «отчаянный в бою» или «отчаянный работник» — человек, который не щадит себя. Словарь Б. Унбегауна относит такие фамилии к группе «характеристических» — они описывали поведение, а не профессию или место жительства.

Встретить Отчаянную можно в записях XIX века по Курской и Воронежской губерниям, а также в казачьих станицах — среди донских и кубанских казаков прозвища с яркой оценкой были особенно распространены. Фамилия осталась редкой: по данным современных баз, в России её носят около двух-трёх сотен человек, и почти все они сосредоточены в южных регионах. Это не случайность — именно в диалектах Черноземья слово «отчаянный» сохраняло значение «лихой, бедовый» дольше всего.