Фамилия Озадрищенский — редкая и неочевидная даже для специалиста. Её сразу хочется разобрать на составные части, но первый же шаг ставит в тупик: что за корень «озадр»? В русском языке такого слова нет. Объяснение лежит не в лексике, а в географии и истории письма.

Скорее всего, основа фамилии — топоним Озадрище или Озадрищи. Такое название могло возникнуть в западнорусских землях (современная Беларусь, Украина, западные области России) от диалектного слова «задрипа» или «задрипанный» — то есть неопрятный, замаранный, небрежный. В говорах приставка «о-» давала значение «покрытый чем-то» или «ставший каким-то»: «озадрищенный» — буквально «ставший задрипанным», грязным. От прозвища Озадрища (человек с неряшливым видом) образовали название села, а уже от него — фамилию помещиков или служилых людей, владевших этим селом.

Формант «-ский» в фамилии — классический признак дворянского или шляхетского происхождения. Такие фамилии чаще всего получали по названию имения: Озадрищенский — владелец или уроженец Озадрищ. В отличие от крестьянских фамилий на «-ов» или «-ин», эта модель указывала на территориальную принадлежность рода, часто с притязанием на статус. Если бы фамилия возникла напрямую от прозвища, она звучала бы как Озадрищев или Озадрищенков — но суффикс «-ский» меняет социальный контекст.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Она не фиксируется в массовых списках XIX века, не упоминается в словаре Б. Унбегауна или работах В. Никонова. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным, а село Озадрищи — небольшим хутором, исчезнувшим в ходе административных переделов. Возможно, фамилия бытовала в одной-двух волостях Могилёвской или Витебской губернии и не распространилась шире.

Есть и альтернативная версия: если не считать топоним, корень мог исказиться при переписи. В документах XVIII века писарь мог записать Озадрищенский вместо Озадровский или Озарницкий — по созвучию. Но правдоподобнее первая версия: фамилия образована от названия забытого села, а её носители — потомки мелкопоместных дворян или однодворцев западных губерний.