Фамилия Пащекивский — редкий случай, когда географический маркер почти наверняка перевешивает все остальные версии. Суффикс -ский в русских, украинских и польских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от географического названия: села, местечка или усадьбы. Основа «Пащекив-» (или «Пащеков-») отсылает к топониму вроде Пащекив, Пащеков или Пащеки. Такие названия встречаются на западе Украины, особенно в исторической Галиции и на Волыни, где фамилии на -ский традиционно носили шляхта и духовенство, но со временем распространились и среди крестьян.

Корень «Пащек-» можно разобрать по-разному, и здесь есть место для двух правдоподобных версий. Первая: основа восходит к диалектному глаголу «пащикати» (в украинских говорах — «щебетать», «болтать без умолку»). В таком случае прозвище Пащек дали говорливому человеку, а фамилия Пащекивский — это уже «выходец от Пащека» или «житель села, названного по прозвищу основателя». Вторая версия: в основе лежит польское или украинское слово «пащек» — уменьшительное от «паща» (пасть, рот). Тогда прозвище могло относиться к человеку с большим ртом или к крикуну.

Фамилия не входит в число распространённых. В современных базах данных она встречается единично, преимущественно в западных областях Украины (Львовская, Ивано-Франковская) и среди потомков эмигрантов в Северной Америке. Вариант написания с «и» (Пащекивский, а не Пащековский) указывает на украинскую фонетику: в украинском языке на месте древнерусского «е» после шипящих часто появляется «и» (ср. «вечір» — «вечер»). Если бы фамилия формировалась в великорусской среде, мы бы скорее увидели Пащековский или Пащечковский.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Пащенко, Пащук, Пащинский — подтверждает, что все они образованы от одного прозвищного корня, но разными суффиксами. Пащекивский стоит особняком: он не просто указывает на родство (как Пащенко — «сын Пащека»), а привязывает носителя к конкретному месту. Это говорит о том, что предок, вероятно, был либо основателем хутора или села, либо переселился оттуда и получил фамилию по старому месту жительства. Сословие установить трудно, но среди носителей фамилий на -ский в Галиции XIX века было много греко-католических священников и мелкой шляхты, хотя к началу XX века такие фамилии уже не гарантировали дворянства.