Фамилия Пашкывський — редкий пример, где написание выдает украинскую фонетику, закреплённую на письме. В украинском языке твёрдый [ы] после шипящих и заднеязычных — норма, тогда как в русском на том же месте был бы «и» (Пашкивский). Поэтому первое, что бросается в глаза: перед нами не просто вариант фамилии Пашковский, а её западноукраинская или, возможно, эмигрантская фиксация, где носитель или писарь сознательно передали произношение.

Основа фамилии — имя Пашко. Это уменьшительная форма от Павел (через Паш, Паша) с типичным украинским суффиксом -к-о, который образует обиходные имена: Пашко, Грицько, Івасько. Суффикс -ськ-ий (русский аналог -ский) указывает на принадлежность или происхождение: буквально «относящийся к Пашку». Такая модель в XVI–XVIII веках была распространена среди украинской шляхты и казацкой старшины, а позже закрепилась как фамилия у крестьян и мещан Правобережья.

Географически фамилия могла сложиться там, где украинский язык сохранял архаичное произношение — на Волыни, Подолье или в Галичине. Встречается она и у потомков украинских переселенцев в Польше или диаспоре, где написание с «ы» не исправляли на «и» при записи в метриках. По сути, Пашкывський — та же фамилия, что и Пашковский, но с местным колоритом: в русском варианте суффикс -ов-ский указывает на сына Пашка, а в украинском -ів-ський (через «ы» как фонетический след) — на то же самое, только в иной орфографической традиции.

Интересная деталь: в польском языке аналогичная фамилия звучала бы как Paszkowski, и если бы её записывали кириллицей с украинской огласовкой, то получили бы именно «Пашкывський». Это делает фамилию маркером межъязыкового пограничья: она могла принадлежать человеку, который говорил по-украински, но чьи предки носили польскую фамилию, либо наоборот — украинца, чью фамилию адаптировали в польских документах. Однозначной версии нет, но связь с антропонимией Речи Посполитой очевидна.

Сословно носители фамилии не обязательно были дворянами. Суффикс -ський в украинской среде к XIX веку перестал быть исключительно шляхетским: его активно использовали крестьяне, особенно после реформы 1861 года, когда массово оформляли фамилии. Так что предки человека с фамилией Пашкывський с равной вероятностью могли быть и казаками, и мельниками, и просто людьми, которых в ревизских сказках записали по имени деда или отца — Пашка.