Фамилия Пендраковская — редкий пример фамилии, в которой географическая привязка, скорее всего, перевесила прямое значение прозвища. Она почти наверняка образовалась от названия населённого пункта, и её носители — потомки тех, кто оттуда родом.

Суффикс -ск- указывает на типично польскую или западнорусскую (шляхетскую) модель образования. В Польше и на землях бывшей Речи Посполитой фамилии на -ский/-цкий давали по названию имения или местечка. Первым носителем мог быть Пендраковский — пан, владевший усадьбой Пендраково, или просто человек, переехавший в другой край и прозванный по месту прежнего жительства.

Основа фамилии — Пендрак. Это может быть вариант имени Пётр (через польское Piętrak, Pędrak) или прозвище. В польских говорах «pędrak» — личинка насекомого, иногда так в шутку называли маленького, юркого человека. Однако для фамилии Пендраковская более вероятен топонимический след. На картах Польши и Западной Украины встречаются хутора и урочища с корнем Pendrak/Pendrаki. В таком случае фамилия не описывает человека, а указывает, откуда он.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще закреплялись за крестьянами, модель на -ский исторически была более характерна для привилегированных сословий. Но со временем, особенно после разделов Речи Посполитой, эта форма распространилась шире, и Пендраковскими могли стать и крестьяне, переселившиеся из деревни Пендраки. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Пендрако́вская.