Фамилия Пендраковский звучит как типичная дворянская или шляхетская фамилия, но с неожиданным корнем. Суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия — села, усадьбы или местечка Пендраково, Пендраков или Пендраковка. Такая модель была распространена в Речи Посполитой, а затем и в Российской империи среди польской, украинской и белорусской шляхты: владелец поместья или выходец из него получал фамилию по названию владения.

Корень Пендрак- — самый спорный элемент. У него нет очевидного славянского значения. Наиболее вероятная версия: это адаптация немецкого или балтского имени. В немецком есть фамилия Pendrack (от прозвища, связанного с работой — возможно, от Pendel «маятник» или Pender «тот, кто взвешивает»). В литовском и латышском языках встречается основа pendr-, означающая «топь», «болото» или «сырое место». Если это так, то Пендраковский — это «тот, кто из болотистой местности». В польском языке есть слово pędrak (личинка, червяк), но оно дало бы фамилию Пендрак, а не Пендраковский, и звучало бы уничижительно, что маловероятно для фамилии на -ский.

Таким образом, фамилия Пендраковский — это, скорее всего, топонимическая фамилия. Предок носителя получил её по названию имения или деревни, которое, в свою очередь, имело неславянское, возможно, немецкое или балтское происхождение. Это не крестьянская фамилия (их обычно образовывали с суффиксами -ов, -ев, -ин), а фамилия человека, владевшего землёй или служившего при таком владении. Встречается она редко, что подтверждает её узколокальный характер — скорее всего, род Пендраковских был привязан к одному небольшому региону, возможно, на территории современной Западной Украины, Беларуси или восточных земель Польши.