Фамилия Пененков — редкая и сложная для однозначного толкования. В ней отчетливо читается суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Пененка), но вот что скрывается за основой «Пененк» — вопрос, открывающий сразу несколько версий.

Самая вероятная гипотеза связывает фамилию с прозвищем Пененок. В русских говорах «пенёк» или «пенек» — это не только маленький пень, но и пренебрежительное или шутливое прозвище низкорослого, коренастого человека. Суффикс -енок в основе (Пененок) характерен для северных и центральных регионов России: так образовывали прозвища по сходству или поведению. Со временем Пененок превратился в Пененков — «сын Пененка». У этой версии есть лингвистический плюс: фамилии на -енков (-онков) вроде Козленков, Волченков встречаются именно в этой модели, и Пененков встает в один ряд с ними.

Вторая версия отталкивается от диалектного слова «пеня» — упрёк, выговор или штраф (отсюда «пенять»). В этом случае Пененок мог означать человека, который постоянно жалуется или взыскивает долги. Однако слово «пеня» в русском языке не образует уменьшительных форм на -енок, поэтому эта версия слабее: прозвище Пеня скорее дало бы фамилию Пенин или Пенев, а не Пененков.

Иногда фамилию пытаются связать с украинским или белорусским «пень» (пень), но суффикс -енков — типично русский, великорусский. Географически фамилия Пененков встречается в основном в центральной России (Тверская, Ярославская, Костромская области) и изредка на Урале. В документах XVII–XVIII веков она не зафиксирована, что говорит о её позднем происхождении — скорее всего, из крестьянской или мещанской среды, где прозвища давали по внешности или манере поведения.

Таким образом, наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии Пененков получил прозвище Пененок за невысокий рост или коренастость. Фамилия редкая, не аристократическая, но сохранившая живую народную основу.