Фамилия Пенской происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Пенской, вероятно, происходит от топонима Пенье или Пеньки — такие название носят многие деревни в России, например, в Ярославской области. Скорее всего, основатель рода Пенских был уроженцем одного из этих селений. По поводу происхождения самих топонимов существует две версии. По одной из них, названия Пенье и Пеньки возникли благодаря тому, что деревни возникли на месте вырубки леса, то есть «на пеньках». Согласно другой версии, топонимы связаны с языческими «пениями» или «песнями», исполнявшимися в определенные сроки во время летних летних языческих прездников, посвященных солнцу. Один из них назывался «Канюковки» (от глагола «канючить»), что означало «протяжное заунывное пение». Поскольку топонимические фамилии содержали указание не только на принадлежность к конкретной семье, но и на отношение к определенному географическому объекту, то изначально они представляли собой прилагательные с различными формантами: фамилии на – ский /-цкий, -ской и –анинов /-янинов принадлежат в основном знати и дворянству; фамилии на –итов /-ичев, -инов, -цев, - яков /-аков, - ников, -ин, -их /-ых - представителям всех остальных сословий. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Пенской, со временем получил фамилию Пенской. О точном месте и времени возникновения фамилии Пенской в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Пенской представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.