Фамилия Пеняскина — женская форма мужской фамилии Пеняскин. В русской традиции такие фамилии образовывались от прозвищ, реже — от мирских имён, и принадлежали в основном крестьянским и мещанским родам. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать основу «Пеняск-» и суффикс «-ин», который указывает на принадлежность («чей?» — сын Пеняски).

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «пеняска» — уменьшительной формой от «пеня» (укор, жалоба, выговор). В говорах северных и центральных губерний «пенять» означало «упрекать», «жаловаться». Прозвище Пеняска могли дать человеку ворчливому, любящему читать нотации, или, наоборот, тому, кто часто на что-то сетовал. Суффикс «-ск-» в основе — редкий для прозвищ: обычно он формирует фамилии от географических названий (Пенский — из Пензы). Но здесь он, скорее всего, входит в состав самого прозвища, как в фамилиях Пеняскин, Пенюгин, Пеняев.

Менее распространённая версия — от имени Пеня, которое могло быть народной формой канонического имени Панкратий (в просторечии Панкрат, Паня, Пеня). В этом случае Пеняска — уменьшительное от Пеня, а фамилия означает «внук или сын Пени». Однако такая модель встречается реже: обычно уменьшительные имена давали суффиксы -ка, -ушка, -енька, а не -яска.

Фамилия Пеняскина редкая. Встречается преимущественно в Поволжье (Нижегородская, Самарская области) и на Урале. В архивных записях XVIII–XIX веков можно найти крестьян и отставных солдат с этой фамилией — сословие, в котором прозвища передавались по наследству и закреплялись документально. Однокоренные фамилии — Пеняев, Пенюгин, Пеняков — имеют ту же основу и подтверждают, что корень «пен-» в русских прозвищах был активным, хотя и нечастым.