Фамилия Пеняскин — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с диалектной лексикой. Если отбросить суффикс -ин (указывающий на принадлежность: «чей?» — сын Пеняски), то корень «пеняск» вызывает вопросы. Наиболее правдоподобная версия выводит его из слова «пенязь» — так в древнерусских и псковских говорах называли монету, деньги. В «Словаре русских народных говоров» зафиксировано слово «пенязь» (от немецкого Pfennig) в значении «мелкая монета», а в переносном смысле — «скупой человек, скряга». Человек, получивший прозвище Пеняска, мог быть либо прижимистым, либо, наоборот, тем, кто постоянно пересчитывал и копил деньги.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «пенять» (упрекать, жаловаться). В этом случае прозвище Пеняска могло закрепиться за ворчливым, вечно недовольным человеком. Однако фонетически форма «Пеняска» от «пенять» образуется реже, чем от существительного «пенязь» (ср. «пеняжный» — денежный). Суффикс -ск- в основе (Пеняск-ин) характерен для прозвищ, образованных от прилагательных на -ский (ср. Смоленский → Смоленскин), но здесь он мог возникнуть как вариант от Пенязь + уменьшительный суффикс -к(а): Пенязь → Пеняска.

Географически фамилия Пеняскин тяготеет к северо-западу России: встречается в Псковской, Новгородской и Ленинградской областях. Это косвенно подтверждает версию с «пенязем» — слово было распространено именно в новгородских и псковских землях, где долго сохранялись связи с ганзейской торговлей и немецкими денежными единицами. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или мещанам — прозвища, описывающие характер или привычку, давали в основном в простонародье. Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано.

Таким образом, Пеняскин — это «сын Пеняски», где Пеняска — прозвище человека, которого в деревне дразнили за скупость или за любовь к деньгам. Фамилия сохранила архаичное диалектное слово, вышедшее из живого употребления, и сегодня может служить маркером происхождения из псковско-новгородского региона.