Фамилия Пеняшкин — редкая и неочевидная. Её основательнее всего разбирать через суффикс. В русских фамилиях суффикс «-кин» обычно указывает на принадлежность: «чей?» — Пеняшкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Пеняшка. А вот что такое «Пеняшка» — тут и начинается самое интересное.

Самый прямой путь — от слова «пеня». В древнерусском языке «пеня» означала штраф, взыскание, выговор или укор. Человека, который часто налагал пеню, взыскивал долги или, наоборот, сам постоянно получал выговоры, могли прозвать Пеней. Уменьшительная форма «Пеняшка» звучит почти ласково, но за ней стоит суровое занятие — сборщик податей, судебный пристав или просто сварливый, придирчивый человек, который «пенял» другим. Это прозвище могло закрепиться и за тем, кто вечно роптал и жаловался («пенял на судьбу»).

Вторая, менее очевидная версия — от глагола «пенять» в значении «надеяться, уповать». В некоторых говорах «пенять» означало «полагаться». Тогда Пеняшка — это человек, на которого полагались, надёжный, или, напротив, тот, кто сам постоянно на кого-то надеялся. Но эта версия слабее: в основе прозвищ обычно лежит конкретный, часто бытовой признак, а не абстрактное качество.

Географически фамилия Пеняшкин тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается она нечасто, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от крестильных имён. Если сравнивать с однокоренными — Пеняев, Пенягин, Пенязь — то все они восходят к тому же корню «пеня». Форма на «-шкин» (как Пеняшкин) говорит о том, что прозвище было именно уменьшительным, возможно, так звали младшего члена семьи или человека невысокого роста, но с тем же характером — «маленький Пеня».

Таким образом, предок носителя фамилии Пеняшкин с большой вероятностью был либо человеком, связанным с взысканиями и штрафами (служилый, приказной), либо обладал въедливым, требовательным нравом, за что и получил своё прозвище.