Фамилия Пенняшкина звучит необычно, но её происхождение укладывается в типичную для русских фамилий схему. Основа фамилии — прозвище Пенняшка. Чтобы понять его смысл, нужно заглянуть в диалекты.

В русских говорах, особенно северных и сибирских, слово «пення» или «пеня» означало не только упрёк (сравните: «пенять»), но и штраф, денежное взыскание. В некоторых местах так называли неустойку или даже подать. Суффикс «-яшк-» в прозвище Пенняшка — уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный. То есть Пенняшкой могли назвать человека, который постоянно пенял, упрекал других, или же того, кто часто попадал на штрафы, был «штрафником». Вторая версия, более прозаичная: прозвище могло быть связано с профессией сборщика пеней, податей.

Окончание «-а» указывает на то, что фамилия изначально женская: Пенняшкина — это «жена Пенняшкина» или «дочь Пенняшкина». Мужской вариант — Пенняшкин. Фамилия образована по патронимической модели с суффиксом «-ин», который в русском языке присоединяется к основам на «-а», «-я». Это одна из самых распространённых моделей в центральной и северной России.

Фамилия редкая, географически, скорее всего, привязана к регионам, где были живы диалектные значения слова «пення» — например, к бывшим Новгородским землям, Вологодчине или Архангельской области. В официальных документах фамилия могла писаться через «е» или «я» (Пенняшкина/Пеняшкина), но двойное «нн» в корне — признак именно такой, книжной фиксации прозвища.

Никаких знаменитых носителей фамилии в открытых источниках не зафиксировано. Это фамилия крестьянского или мещанского сословия, которая сохранилась в глубинке. Её необычное звучание — прямое отражение живого народного говора, где слово «пеня» имело хождение в быту.