Фамилия Пенашкин — редкий случай, когда корень слова почти наверняка указывает на конкретное ремесло или бытовую деталь, а не на личное имя. Основа «пенашк-» восходит к слову «пена» или, что гораздо вероятнее, к «пенать» — в русских говорах так называли бить, колотить, а также пенить, взбивать. Но прямая нить ведет к прозвищу Пенаш или Пенашка, которое могли дать человеку, связанному с обработкой пены, например, мыловару или пивовару. В старину «пенить» означало также «взбивать пену» при варке мыла или пива, а «пенаш» — тот, кто это делает. Есть и другая, менее распространенная версия: в некоторых диалектах «пенать» значило «бранить, ругать», так что Пенашка мог быть сварливым человеком. Но связь с ремеслом выглядит убедительнее — фамилии на -ашкин, -ешкин часто образовывались от прозвищ по занятию.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пенашкин буквально означает «сын Пенашки». По модели образования фамилия типична для северных и центральных областей России, где -ин активно вытеснял -ов в прозвищах на -а, -я. Встречаемость фамилии низкая, она почти не фиксируется в крупных базах данных, что говорит о локальном происхождении — возможно, из одной деревни или волости. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» похожие модели разбираются как характерные для профессиональных прозвищ, хотя сам корень «пенаш» там не упоминается — это редкий случай.

Интересно, что фамилия Пенашкин могла писаться и через «я» — Пеняшкин, если в основе лежало «пеня» (укор, жалоба). Но написание через «а» устойчивее и чаще встречается в метрических книгах XIX века, например, по Тверской губернии. Таким образом, предок носителя фамилии был, скорее всего, мастеровым человеком — мыловаром, пивоваром или, в крайнем случае, ворчуном, которого прозвали за характер. Точнее сказать трудно: письменных источников по этой фамилии мало, и она остается загадкой для локальной ономастики.