Фамилия Пенашкина — женская форма, а мужская, Пенашкин, образована по самой распространённой в русской ономастике модели: от основы через суффикс -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Пенашкин — «чей?» — сын или потомок Пенашки. Значит, ключ к фамилии — в прозвище или имени Пенашка.

Что такое Пенашка? Скорее всего, это не церковное, а обиходное имя или прозвище, образованное с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -шк-. В основе лежит корень «пен-». Тут возможны два основных пути. Первый: от слова «пена» — человек мог получить прозвище за бледность, за склонность к пене у рта (например, в гневе или при работе с лошадьми), или за профессию, связанную с пеной (мыловар, пивовар — в обоих производствах пена ключевой продукт). Второй путь: от личного имени Пеня, которое в старину было сокращением от канонических имён Пантелеймон (через Пантелей → Пантеля → Пеня) или Пётр (Петра → Пеня). Тогда Пенашка — это ласковое или бытовое производное от Пени, вроде «маленький Пеня».

С географической привязкой сложно: фамилия редкая, в больших концентрациях не встречается. Единичные носители фиксируются в разных регионах России, что типично для фамилий, возникших из прозвища, а не из массовой модели по названию села или профессии. Можно предположить, что предок Пенашкин жил в центральной или северной России, где суффикс -шк- в именах был особенно употребителен.

В словарях фамилий (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова) Пенашкина нет — это не «топовая» фамилия, а локальная. Но её разбор прозрачен: она держится на прозвище, которое либо описывало внешность или характер, либо восходит к крестильному имени в народной переделке. В любом случае, это не дворянская и не купеческая фамилия — скорее, крестьянская или мещанская, где прозвище закреплялось за родом в быту.