Фамилия Пенявский — одна из тех, что заставляет задуматься: что за «пеня» в её основе? Самое прямое и очевидное объяснение лежит на поверхности: корень «пен-» и суффикс «-яв-» указывают на глагол «пенять», то есть укорять, упрекать, жаловаться. В старину «пеня» означала не только упрёк, но и денежный штраф или взыскание. Человек, получивший прозвище Пеня или Пенявый, мог быть либо тем, кто постоянно сетовал и жаловался на жизнь, либо, что вероятнее, тем, кто собирал штрафы или сам их выплачивал — например, крестьянин, задолжавший оброк, или мелкий чиновник, ведавший взысканиями.

Однако суффикс «-яв-» в русских прозвищах встречается нечасто. Он характерен для западнорусских и украинских говоров, где слово «пеня» могло звучать как «пенява» или «пенявка» — так называли корыстного, придирчивого человека. Фамилия Пенявский, с окончанием на «-ский», явно указывает на шляхетское или дворянское происхождение, типичное для Речи Посполитой. Такие фамилии часто давались по названию имения или местечка — например, Пенява, Пенявы, Пенявка. Если предки владели землёй в таком месте, они и становились Пенявскими.

Есть и более прозаичная версия: корень может быть связан с диалектным словом «пеня» — пень, обрубок дерева. В этом случае прозвище Пенявый давали коренастому, низкорослому человеку или тому, кто жил на вырубке, среди пней. Но эта версия слабее, потому что для «пня» в русских говорах больше подходит суффикс «-ев-» (Пенев), а не «-яв-».

Географически фамилия Пенявский тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — современной Беларуси, Украине и восточной Польше. В XIX веке носители этой фамилии встречались среди мелкопоместной шляхты Минской и Гродненской губерний, а также среди крестьян, получивших фамилию при освобождении от крепостной зависимости по названию деревни. В России она редка и чаще всего оказывается результатом миграции с запада.

Таким образом, Пенявский — это фамилия с двойным дном. Она может рассказывать либо о характере предка (ворчливый, придирчивый), либо о его занятии (сборщик штрафов), либо о географическом корне (название поселения). Выбор версии зависит от того, в какой семье и в какой местности фамилия закрепилась.