Фамилия Пепиляев — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется тёмной, но при ближайшем рассмотрении раскрывается через диалектную лексику и звуковые изменения. В ней нет очевидного крестильного имени или названия профессии, зато есть характерный для северных и сибирских говоров корень.

Вероятнее всего, в основе фамилии лежит прозвище Пепиляй. В архангельских и вологодских говорах «пепиля́ть» означало «говорить невнятно, бормотать, мямлить». Так могли прозвать неразговорчивого человека, либо того, кто имел дефект речи. Суффикс -яй в русских прозвищах нередко придаёт оттенок действия или свойства (сравните: «кучеряй» — кудрявый, «ломотяй» — тот, кто ломает). Таким образом, Пепиляй — это «бормотун» или «мямля». Фамилия образовалась по стандартной патронимической модели: Пепиляй → Пепиляев — «сын Пепиляя».

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с диалектным словом «пепи́ла» — так в некоторых местах называли пилу или инструмент для пилки. В этом случае Пепиляев мог быть потомком плотника или лесоруба, но фонетически эта версия слабее: ударение в фамилии падает на второй слог (Пепиля́ев), что ближе к глагольной форме «пепиля́ть», а не к существительному «пепи́ла».

Фамилия редкая и географически привязана к Русскому Северу и Сибири — регионам, куда уходили переселенцы из Архангельской и Вологодской губерний. В метрических книгах XIX века Пепиляевы встречаются в Сольвычегодском и Великоустюгском уездах. Сословно это были преимущественно государственные крестьяне, реже — мещане.

Интересно, что фамилия не имеет вариантов с «а» на конце (Пепиляев, а не Пепиляев), что говорит о её устойчивом написании после реформы орфографии. В дореволюционных записях можно встретить написание «Пепеляев» — с «е» в первом слоге, что отражает «якающее» произношение северных говоров.