В основу фамилии Перемиловская легло мирское имя Перемил. Мирское имя Перемил имеет значение «очень милый». Вероятно, нарекая ребенка подобным именем, родители желали ему вырасти красивым и симпатичным. Это имя имеет очень древние корни. В «Ономастиконе» С.В. Веселовского упоминается Перемил Иван Дорохов, крестьянин, 1539 г., Новгород. Кроме этого, нельзя исключать, что фамилия Перемиловская образована от аналогичного прозвища. В этом случае, оно, возможно, восходит к топониму. В Тернопольской области Украины существует село под названием Перемилов. Таким образом, можно предположить, что данное прозвище получил выходец из этой местности. В результате, потомок человека, обладающего именем Перемил, со временем получил фамилию Перемиловская. Процесс формирования фамилий был достаточно длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Перемиловских можно лишь на основании генеалогических исследований.