Фамилия Перемиловская чаще всего восходит к древнему мирскому имени Перемил. Такие имена, образованные от корня «мил», были широко распространены в дохристианской Руси. Значение имени прозрачно — «очень милый», и, нарекая так ребёнка, родители желали ему вырасти красивым, приятным и любимым. В «Ономастиконе» С.В. Веселовского зафиксирован реальный носитель этого имени: Перемил Иван Дорохов, крестьянин, 1539 год, Новгород. Это свидетельство того, что имя бытовало в северных русских землях как минимум с XVI века.

Однако у фамилии есть и вторая, не менее правдоподобная версия происхождения — топонимическая. Суффикс -ск- в окончании фамилии (Перемиловская) типичен для фамилий, образованных от географических названий. Такие фамилии часто указывали на выходца из определённой местности. На западе Украины, в Тернопольской области, существует село Перемилов. Потомок человека, переехавшего оттуда, вполне мог получить прозвище Перемиловский, которое затем закрепилось как фамилия.

Интересно, что обе версии не противоречат друг другу. В основе названия села Перемилов, скорее всего, лежит то же личное имя Перемил — так на Руси нередко называли основателей поселений или первых владельцев земель. Поэтому фамилия Перемиловская в любом случае связана с древним славянским именем, несущим пожелание красоты и доброго нрава.

Форма Перемиловская — это женский вариант фамилии. Мужская форма — Перемиловский. Такое окончание характерно для дворянских и шляхетских фамилий, а также для фамилий, возникших в среде духовенства или среди переселенцев, которым важно было подчеркнуть своё происхождение с конкретной территории. Впрочем, точное сословие предков и место, где фамилия закрепилась впервые, можно установить только через глубокие генеалогические изыскания. Процесс формирования русских фамилий был долгим, и окончательную точку в вопросе о происхождении конкретного рода Перемиловских может поставить лишь работа с архивными документами.