Фамилия Перемиловский — наглядный пример того, как топоним превращается в родовое имя. Её основа — название населённого пункта, скорее всего, Перемилово или Перемилов. Таких сёл и деревень в России несколько, и все они, в свою очередь, получили имя от прозвища или некалендарного имени Перемил.

Корень здесь — глагол «перемилить» или прилагательное «милый» с приставкой «пере-». В древнерусском языке «перемил» могло означать «очень милый», «тот, кого все любят», или же быть формой личного имени Мил, Мила, к которым добавляли приставку для усиления. Встречается и версия, что Перемилом называли человека, который «перемирил» кого-то, то есть выступил примирителем в ссоре — но это менее вероятно, поскольку основа «мил» в именах была куда популярнее.

Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Перемиловский указывает на то, что её носители — потомки владельцев или жителей села Перемилово. Такие фамилии на -ский в XVI–XVII веках чаще всего получали дворяне по названию своего поместья, но со временем эта модель распространилась и на духовенство, и на крестьян, переселившихся из конкретной деревни. То есть предок Перемиловского мог быть как помещиком, владевшим сельцом Перемилово, так и простым крестьянином, которого записали по месту рождения.

Самая известная географическая привязка — Перемиловские высоты под Москвой (район Яхромы). Однако топоним «Перемилово» встречается и в других областях, например, во Владимирской и Костромской. Фамилия, судя по распространённости, скорее всего, происходит из центральных или верхневолжских регионов.

Интересно, что Перемиловский — фамилия редкая, и её сразу можно отличить от более частых Перемилов или Перемиловых. Форма на -ский выдаёт книжное, искусственное происхождение: в большинстве случаев такие фамилии давали в семинариях или при переписи населения, когда требовалось зафиксировать человека по месту жительства. Поэтому, если вы встретили Перемиловского, велика вероятность, что его предки — выходцы из одного конкретного села, которое и дало им эту звучную фамилию.