Фамилия Перешивайлов — яркий пример того, как русская фамилия может быть построена не от имени или профессии, а от глагольной формы в повелительном наклонении. Это так называемые «командирские» фамилии, которые давали человеку по его прозвищу, образованному от глагола с приказом: «Перешивай!». Основа фамилии — глагол «перешивать», то есть перешивать, переделывать одежду, подгонять её по новой мерке.

Модель образования здесь необычна. К основе «перешивай-» добавлен суффикс -лов-, который в русских фамилиях встречается редко. Обычно суффикс -л- указывает на деятеля (например, «крутило» — тот, кто крутит), а -ов- — на принадлежность роду. Получается, что Перешивайлов — это «сын того, кто носил прозвище Перешивай». Прямое значение прозвища — «перешивающий», «портной, занимающийся переделкой». Однако в народной речи у глагола «перешивать» мог быть и переносный смысл: «менять решение», «переиначивать», «хитрить». Поэтому прозвище могло достаться не только портному, но и человеку с переменчивым характером.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России. По данным современных исследований, наибольшая концентрация носителей фиксируется в Ростовской области, Краснодарском крае и в Поволжье. Встречаются варианты написания: Перешивалов, Перешивайлов, а также более редкая форма Перешивайкин. Последняя образована по той же модели, но с другим суффиксом.

Однокоренные фамилии — Перешивалов, Шивалов, Шивайлов — подтверждают, что корень связан с шитьём и переделкой. В отличие от фамилий вроде Портнов или Кравцов, которые просто называют профессию, Перешивайлов сохраняет в себе элемент действия, процесса. Это не «портной» как статус, а «тот, кто постоянно что-то перешивает» — характеристика, данная со стороны.

Сословной принадлежности фамилия не имела. Встречалась и у крестьян, и у мещан. В ревизских сказках XIX века можно найти Перешивайловых среди государственных крестьян Тамбовской губернии и среди однодворцев южных уездов. Сейчас фамилия остаётся редкой, но не исчезающей — её носители живут в разных регионах, часто не подозревая, что их предок когда-то получил прозвище за умение перекраивать и подгонять вещи под новый лад.