Фамилия Перешкайлов — редкая, и это её главная особенность. В ней слышится что-то нерусское, хотя по форме это типичная русская фамилия на -ов. Чтобы понять её корни, нужно разобрать основу «Перешкайл» — именно от неё образовано окончание фамилии, указывающее на принадлежность («чей?» — сын Перешкайла).

Скорее всего, в основе лежит прозвище или, что вероятнее, тюркское имя. Форма «Перешкайл» могла возникнуть из тюркского имени «Перишкель» или «Беришкель» (от слов «бериш» — дающий, и «кель» — приходи, или же как искажённое «Пери-шах» — «ангел-царь»). В русском языке такие имена часто переделывали на свой лад: добавляли суффиксы, упрощали звучание. «Перешкайл» — результат адаптации: тюркское «Периш» + русский суффикс «-кайл» (как в фамилиях Мамайлов, Кудайлов) или просто народное переосмысление трудного слова.

Суффикс «-айл» в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на заимствованную основу из тюркских или монгольских языков. Фамилии вроде Кудайлов, Мамайлов, Толмайлов имеют ту же модель. Перешкайлов, скорее всего, стоит в одном ряду с ними. Это не крестьянская фамилия от ремесла или внешности, а фамилия, образованная от личного имени, которое принесли в русскую среду выходцы из Орды или татарских земель.

Географически фамилия могла закрепиться в южнорусских или поволжских областях, где было много татарских и башкирских родов, переходивших на русскую службу и крестившихся. В дворянских родословных книгах таких фамилий немало, но Перешкайлов не относится к числу широко известных. Это редкий, локальный вариант, который мог сохраниться в одной-двух ветвях рода.

Есть и менее вероятная версия, связывающая фамилию с диалектным словом «перешкодить» (испортить, помешать) или «перешка» (перегородка), но она слаба: суффикс «-айл» для русских глагольных основ нехарактерен, а фамилии на «-айлов» от действий почти не образуются. Тюркское происхождение выглядит убедительнее.