Фамилия Пересухописькинов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений. Её разбирают по составу легко: основа «пересухописькин» и фамильный суффикс -ов. Суффикс указывает на типичную русскую модель образования от прозвища или имени отца, причём чаще всего — в среде крестьян и мещан. Сословные рамки тут нестрогие, но именно в непривилегированных слоях такие «говорящие» прозвища закреплялись охотнее.

Корень фамилии — «пересухописька». Это сложное слово, которое можно понять как «пересушенная писька» (в просторечии — детский орган). Вероятнее всего, прозвище дали младенцу или маленькому мальчику, у которого была какая-то особенность, связанная с мочеиспусканием или физиологией, — например, опрелости, раздражение или просто сухая кожа в том месте. В деревенском быту, где детей пеленали и купали в общих корытах, такие наблюдения становились основой для прозвищ без злого умысла, скорее как бытовая примета.

Менее вероятна, но возможна версия, что «пересухописька» — это шутливое прозвище взрослого человека, которого дразнили за излишнюю сухость, неэмоциональность или «недетскую» серьёзность. Но в таком случае логичнее было бы ожидать основу вроде «сухописька» без приставки «пере-», которая усиливает значение — «слишком, чересчур». Приставка тут указывает на избыток качества, что лучше ложится на физиологическую, а не на характерологическую трактовку.

Фамилия явно недворянская и не из числа искусственных семинарских. Её не встретишь в старых родословных книгах. Скорее всего, она бытовала в одной-двух губерниях, возможно, на севере или в центральной России, где сохранились архаичные говоры. В современных базах носителей единицы, что подтверждает её исключительную редкость.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Сухописькин, Мокрописькин — показывает, что модель «прилагательное + писька» была живой, но не массовой. Пересухописькинов — самая «длинная» и выразительная в этом ряду, и именно из-за своей откровенности она почти не встречается в официальных документах XIX века: крестьяне при переписях часто сами просили записать их под более благозвучным вариантом или вообще меняли фамилию.