Фамилия Пересыпкинский — редкий случай, когда географическое прозвище застыло в полной, почти официальной форме, а не в усечённом варианте вроде Пересыпкин или Пересыпский. Её основа — топоним Пересыпкино или Пересыпка, а суффикс -ский прямо указывает на дворянскую или шляхетскую традицию образования фамилий по названию владения. В крестьянской среде такой формат почти не встречался: там чаще говорили просто «Пересыпкин» или «Пересыпков».

Корень «пересып-» связан с глаголом «пересыпать», но в ономастике он почти всегда указывает на конкретный географический объект. Наиболее вероятны два значения. Первое — речная пересыпь: песчаная коса или наносная гряда, которая отделяет озеро или лиман от моря. Таких мест немало на юге России, в Приазовье и на Кубани. Второе — прозвище человека, который занимался пересыпкой зерна или иных сыпучих грузов, но в этом случае фамилия, скорее всего, осталась бы Пересыпкин, без дворянского суффикса.

Сам суффикс -ский в русских фамилиях закрепился в основном за выходцами из Речи Посполитой и за русским служилым дворянством, которое получало земли и писало по ним фамилию. Если предок Пересыпкинских владел деревней Пересыпкино, то фамилия могла закрепиться за его потомками, даже когда само село исчезло или сменило название. В документах XIX века такая фамилия встречается в основном в чернозёмных губерниях — Курской, Воронежской, Харьковской, где было много мелкопоместных дворян и однодворцев, носивших фамилии на -ский.

Интересная деталь: в отличие от фамилий вроде Пересыпкин (отчество от прозвища), форма Пересыпкинский сохраняет связь с местом, а не с человеком. Носитель такой фамилии мог получить её не от деда-пересыпщика, а от того, что его предок владел или жил в урочище с характерным названием. Поэтому при поиске корней стоит искать не просто носителей фамилии, а старые карты с обозначением хуторов, кос и селений с корнем «Пересып-».