Фамилия Перлосимпишко — редкий и яркий пример того, как в одной фамилии могут переплестись разные языковые традиции. На первый взгляд, она кажется почти фантастической, но её разбор показывает вполне конкретную историю, уходящую корнями в польско-белорусское пограничье.

В основе фамилии лежит прозвище, составленное из двух частей. Первая — «перло», что по-польски означает «жемчуг» (perła). Вторая — «симпишко», которое восходит либо к польскому «sępić» (хмуриться, мрачнеть), либо к слову «sęp» (гриф, стервятник). Таким образом, прозвище Перлосимпишко могло означать «жемчужный угрюмец» или «жемчужный стервятник» — скорее всего, ироничное, шутливое или даже насмешливое прозвище, данное человеку с мрачным видом, но с каким-то светлым, «жемчужным» качеством (например, редким даром или необычной внешностью).

Суффикс «-ко» — классический уменьшительный или принадлежащий суффикс в украинском, белорусском и польском языках. В данном случае он оформляет прозвище как фамилию, указывая на «сына» или «потомка» того самого Перлосимпишко. Фамилии с таким суффиксом (как и с -енко, -ук, -юк) массово закреплялись в XVI–XVII веках на территории Речи Посполитой, особенно среди мещан и крестьян.

География фамилии, скорее всего, ограничена западными областями современной Беларуси или восточными воеводствами Польши. Встретить Перлосимпишко в центральной России почти невозможно — это типичный пример шляхетской или мещанской фамилии, возникшей в условиях многоязычия, где польская лексика смешивалась с местными говорами.

Есть и альтернативная, менее правдоподобная версия: что «перло» — это искажённое «первый» или «перл» (в значении «пустяк», «ерунда»), но она не подтверждается фонетикой. В любом случае, фамилия уникальна — она не встречается в массовых справочниках и, вероятно, принадлежит одной или нескольким родственным семьям, сохранившим редкое прозвище предка.