Фамилия Пешентаева — редкая, с неочевидной на первый взгляд основой. Её разбор стоит начать с суффикса: -ев указывает на принадлежность по отцу, то есть исходная форма — Пешентай, а сама фамилия означает «сын (или потомок) Пешентая». Модель образования типична для русских фамилий, но вот корень здесь не русский, что сразу выдаёт географию происхождения.

Основа «Пешен-» или «Пешент-» скорее всего восходит к тюркскому имени или прозвищу. В языках Поволжья и Приуралья (татарском, башкирском) есть корень «пеш» — «зрелый», «спелый», а также «пешен» — «зрелость», «совершеннолетие». Имя Пешентай могло означать «зрелый», «взрослый» или даже «мудрый», что давали мальчику как пожелание скорейшего возмужания. Вторая версия менее вероятна, но возможна: связь с диалектным «пеш» — «пеший», «идущий пешком», но для прозвища это было бы слишком просто и нехарактерно для фамильной модели.

Географически фамилия Пешентаева почти наверняка закрепилась в среде крещёных татар или башкир, либо в русских сёлах, где смешались с тюркским населением (Оренбуржье, Башкортостан, Татарстан). В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках эта фамилия встречается в основном в Уфимской и Оренбургской губерниях. Женская форма на -а указывает, что перед нами вариант, закреплённый за женщиной или подаваемый в современном контексте; исходная мужская форма — Пешентаев.

По сословной принадлежности предки Пешентаевых скорее всего были государственными крестьянами или тептярями — особым сословием нерусских народов Приуралья, которые несли повинности, но не были крепостными. Фамилия недворянская, без княжеских или боярских корней, что подтверждается её просторечной моделью на -ев, а не на -ский.

С точки зрения орфографии стоит отметить, что написание через «е» после «ш» — не ошибка, а отражение мягкого произношения: «Пешентай», а не «Пышентай». Встречаются варианты Пешентеев и Пешентаев, но первый угасает к XX веку. Однокоренных фамилий, кроме Пешентаев, практически нет — это делает её уникальным маркером для генеалогического поиска.