Фамилия Пибыш — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, который сразу указывает на принадлежность отцу. Окончание -ыш сразу настораживает: это не русская патронимическая модель, а скорее прозвищная или заимствованная.

Скорее всего, основа Пибыш — это прозвище, образованное от глагола «пить». В русских говорах «пибыш» могло означать пьяницу, гуляку или человека, который «пьёт быш» — то есть пьёт много, без удержу. «Быш» в некоторых диалектах — это «быстро, сильно, шибко». То есть Пибыш — «тот, кто пьёт запоем». Версия грубоватая, но для прозвищ XV–XVII веков — типичная: людей называли по заметной черте поведения.

Менее вероятно, но стоит упомянуть связь с корнем «пиб-» в значении «пищать, писклявый» (сравните «пибец» — птенец, пискун). Тогда Пибыш — прозвище человека с тонким голосом или капризного. Однако глагольная модель с -ыш чаще даёт прозвища по действию (крикун — крикун, врун — вруниш, пьяница — пибыш).

Фамилия нечасто встречается, географически привязана к северо-западным и центральным областям России — Псковской, Новгородской, Тверской. Там же фиксируются похожие фамилии: Пибушкин, Пибушев, что подтверждает живую народную основу.

Суффикс -ыш в русских фамилиях встречается редко, чаще в прозвищах, которые потом застыли в форме без изменения (как Малыш, Глупыш). Фамилия Пибыш, вероятно, и есть такое застывшее прозвище: её не переделывали в Пибышев, а оставили в исходном виде. Это говорит о том, что носитель был либо из крестьянской среды, где фамилии закреплялись поздно и в просторечной форме, либо из среды казачества, где прозвища нередко становились фамилиями без переоформления.

В словарях фамилия не описана, что типично для редких онимов. Но по модели образования она вписывается в ряд неканонических русских прозвищ, которые не попали в официальный документооборот, а сохранились в устной традиции. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предок носителя Пибыш был заметен в своей общине — либо буйным нравом, либо необычной речью, и прозвище приклеилось намертво.