Фамилия Пидтесаный — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, лишь обрастая суффиксами. В ней отчётливо слышится глагол «подтесать» или «пидтесать» (в южнорусских и украинских говорах «пид» — это «под»). Пидтесаным могли назвать плотника, который «подтёсывал» брёвна, подгоняя их друг к другу, или человека, занимавшегося грубой отделкой дерева. В более широком смысле — того, кто что-то поправлял, подравнивал, «доводил до ума» топором.

Модель образования здесь необычна для русской фамильной системы. Типичная русская фамилия заканчивается на -ов, -ев, -ин. Форма на -ый (Пидтесаный) — это адъективная модель, то есть фамилия-прилагательное, отвечающая на вопрос «какой?». Она характерна для украинской и южнорусской ономастики. Сравните: Коваль — Коваленко, но Пидтесаный — это не отчество, а прямое прозвище, застывшее в форме прилагательного. Такого типа фамилии («Скорый», «Толстый», «Худый») часто давали без суффиксов, но здесь к основе «пидтеса-» добавили окончание -ный, что подчёркивает признак: «тот, кто подтёсан» или, скорее, «тот, кто подтёсывает».

Вероятнее всего, фамилия сформировалась в среде украинского или белорусского крестьянства, где приставка «пид-» была нормой, а фамилии на -ый фиксировались как прозвища в реестрах казаков или подворных переписях. В центральной России сказали бы «Подтёсов», образовав отчество от прозвища Подтёс. А «Пидтесаный» — более архаичная, прямая форма, которая не успела пройти стадию отчества на «-ов». Это указывает на то, что предок носителя фамилии был, скорее всего, не просто плотником, а получил прозвище за конкретное занятие или даже за характер — «подтёсанный» человек мог означать грубого, неотёсанного, но это менее вероятно, так как глагол активный.

С географической точки зрения, фамилия тяготеет к Левобережной Украине, Слобожанщине и югу России (Кубань, Ростовская область), куда переселялись украинские крестьяне. Встречаемость её крайне низкая, что говорит о локальном происхождении: прозвище не стало массовым, а закрепилось за одним родом. Вариантов написания, скорее всего, два: Пидтесаный (через «и») и Пидтесанный (с двумя «н»), но исходная форма — с одним «н», так как причастие «подтёсаный» (от «подтесать») пишется с одной «н». Двойное «н» — результат поздней канцелярской ошибки или стремления «облагородить» фамилию.