Фамилия Пикиловский — редкий пример того, как за патронимической основой скрывается не церковное, а мирское имя. Такие имена давали ребёнку в дополнение к крестильному, и часто они были связаны с окружающей природой. Основой фамилии послужило мирское имя Пикил, которое, вероятнее всего, восходит к нарицательному «пикилек» — так в некоторых говорах называли мотылька или бабочку. Называя ребёнка Пикилом, родители словно «вверяли» его природе, hoping, что она воспримет младенца как своего и наделит его лёгкостью и живостью, присущими этому насекомому. Подобная традиция — давать детям «природные» имена — была широко распространена у славян задолго до повсеместного использования святцев.

Существует и вторая версия, менее поэтичная, но не менее правдоподобная. Согласно ей, в основе фамилии лежит прозвище Пикил, этимологически связанное с глаголом «пикать», то есть издавать писк. В этом случае прозвище могло закрепиться либо за человеком с тонким, писклявым голосом, либо за пастухом или скотоводом, чья работа была неразрывно связана с подзыванием скота и птицы. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая выглядит предпочтительнее: суффикс -ил в мирских именах чаще образовывался от основ, связанных с живой природой, чем от звукоподражательных глаголов.

Сама фамилия образована по модели, типичной для западнорусских и польско-украинских земель, где к основе добавляли суффикс -овск-/-евск-. Изначально форма Пикиловский означала «сын Пикила» или «человек из рода Пикиловых», а окончание -ский указывало на принадлежность к определённому роду или, реже, на происхождение из места, названного по имени основателя. Эта словообразовательная цепочка — от прозвища Пикил к фамилии Пикиловский — отражает длительный процесс, который шёл несколько столетий и завершился в основном к XVII–XVIII векам.

Точное место и время возникновения фамилии Пикиловский сейчас установить сложно: подобные фамилии фиксировались в разных регионах, но чаще всего встречались на территориях современной Беларуси, Украины и западных областей России. В документах она могла писаться по-разному: Пикиловский, Пикилевский или даже Пикиловской, что связано с особенностями местных говоров и почерков писарей. Несмотря на свою редкость, фамилия не затерялась — она сохранилась и сегодня, напоминая о тех далёких временах, когда имя человека было тесно связано с миром природы или его собственным характером.