Фамилия Пикловский — одна из тех, что сразу выдают своего носителя: суффикс -ский указывает на шляхетское или, шире, польско-белорусское происхождение. Такие фамилии обычно образовывались от географических названий, и в этом случае основа «Пикл-» почти наверняка восходит к топониму. В Польше и на западе Беларуси есть несколько мест с корнем «Пикл»: деревни Пиклово (Pikłowo) в Мазовецком воеводстве или Пикловичи (Pikłowicze) на Гродненщине. Переселенец из такого селения получал прозвище «Пикловский», то есть «тот, кто из Пиклова». По той же модели возникли фамилии Вишневский (от Вишнево), Островский (от Остров) и сотни других.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвищное происхождение. В польском языке есть слово «pikla» (пикули, маринованные овощи) или глагол «piklowac» (мариновать). Если предок занимался засолкой или торговлей маринадами, его могли прозвать Пиклом, а потомка — Пикловским. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ский в польской традиции почти не крепится к прозвищам, а служит именно для привязки к месту.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень «Пикл-», суффикс «-ов-» (указывающий на принадлежность к родовому гнезду) и типичный шляхетский формант «-ский». Встречаются варианты написания — Пиклевский (с «е» вместо «о»), что тоже возможно, если в основе лежала форма «Пиклево». В документах XIX века носители фамилии фиксировались среди мелкой шляхты Виленской и Гродненской губерний, что подтверждает географическую привязку к западнорусским землям.

Искать корни фамилии стоит в архивах Речи Посполитой: метрики костелов, списки шляхты и ревизские сказки по северо-западным губерниям Российской империи. Если предки были православными, фамилия могла перейти в русский быт после разделов Польши, но суффикс -ский выдаёт её польское происхождение — в отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от имён и профессий.