Фамилия Пилашевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Перед нами типичная «топонимическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск- и окончания -ая, указывающего на женский род или принадлежность к роду. Мужской вариант — Пилашевский.

Скорее всего, предок носительницы этой фамилии был выходцем из села или деревни с корнем «Пилаш-» или «Пиляш-». Такие названия встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Например, в Беларуси есть деревня Пиляшево (Витебская область), а в Польше — населённые пункты Pilaszewo или Pilaszkowice. Суффикс -ев-/-ов- в названии указывает на принадлежность владельцу или основателю: Пиляш — это, вероятно, вариант личного имени или прозвища Пиля, которое могло быть уменьшительной формой от католического имени Пилат или от славянского корня «пил» (тот, кто пилит, упрямый человек). Вторая версия: основа «пила» могла указывать на ремесло — пильщика или лесоруба, но в таком случае фамилия скорее получила бы суффикс -ов/-ев (Пилов), а не -ск-. Поэтому топонимическое происхождение надёжнее.

Суффикс -ск- (с вариацией -евск-) в польской и западнорусской традиции был признаком шляхетского или дворянского рода. В Российской империи после разделов Польши многие мелкие шляхтичи, владевшие или арендовавшие земли, получали фамилии по названию имения. Однако фамилия на -ская могла закрепиться и у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую: их называли по месту прежнего жительства. Таким образом, Пилашевская — это не указание на профессию, а метка: «та, что из Пилашева».

Написание через «а» после «л» (Пилашевская, а не Пиляшевская) — результат адаптации польского или белорусского произношения к русской орфографии. В польском языке твёрдое «л» передаётся как «ł», и при переходе в русский язык «ł» могло дать как «л», так и «ль». Вариант с «а» — более русифицированный.

В современных базах данных фамилия встречается редко, в основном на западе России (Брянская, Смоленская области) и в Беларуси. Известных носителей, оставивших след в истории, нет — это рядовая фамилия, за которой стоит конкретная деревня, а не громкое имя.