Фамилия Пилиненский — редкий случай, когда и основа, и суффикс указывают на географическое, а не на личное происхождение. Модель на -ский в восточнославянских фамилиях чаще всего прикреплялась к названиям населённых пунктов: Пилин, Пилино, Пилинка. Если такой топоним существовал (а следы его есть, например, в Беларуси и на западе России), то Пилиненский — это «тот, кто родом из Пилина» или «помещик, владевший селом Пилино».

Основа Пилин- происходит от прозвища или нецерковного имени Пиля, которое могло быть сокращением от имени Филя (Филипп) или самостоятельным прозвищем, связанным с глаголом «пилить» — то есть назойливый, настойчивый человек. В пользу версии с Филиппом говорит и народное произношение: в говорах «пилить» и «Пиля» звучали как уменьшительные к Филиппу, а фамилия Пилипенко (украинский аналог) широко известна. Пилиненский — её более редкая, полонизированная или западнорусская форма с суффиксом -ский.

Суффикс -ен- в середине слова (Пилин-ен-ский) нехарактерен для русских фамилий, но встречается в польской и белорусской ономастике: ср. Каменский — Камененский, Дубовский — Дубенский. Это может указывать на то, что фамилия оформилась на землях Речи Посполитой, где топонимические фамилии на -ский были массовыми у шляхты. Однако носители Пилиненских не обязательно принадлежали к дворянству — к XIX веку такие фамилии получали и крестьяне, и мещане при переписях, если их деревня называлась Пилинки или Пилиново.

С точки зрения географии, фамилия встречается в основном в западных областях России, а также в Беларуси и на востоке Польши. В центральной России она практически не фиксируется. Это дополнительно подтверждает её западнорусское или польско-белорусское происхождение.

Написание с двумя «н» (Пилиненский) — единственно верное по правилам русского языка: суффикс -енск- требует удвоенной «н» в прилагательных от основ на -ин (Пилин → пилинский, но с наращением -ен- даёт Пилиненский). Ошибочные варианты «Пилинеский» или «Пилинский» встречаются, но они искажают словообразовательную цепочку.