Фамилия Пилпенко звучит нарочито просто, почти как прозвище, и это ощущение не обманывает. Её основа — не крестильное имя и не географическое название, а украинское или южнорусское слово «пилпа» — грубая, неотёсанная вещь, а в переносном смысле — неуклюжий, простоватый человек. В словарях можно встретить и «пильпа» в значении «неповоротливый, вялый». Таким образом, первый носитель фамилии получил её как прозвище по характерной черте поведения или внешности.

Модель образования типична для украинской ономастики: суффикс -енко указывает на происхождение от отца или главы семьи («чей сын?» — Пилпенко). Это патронимическая фамилия, которая буквально значит «сын Пилпы». В XVIII–XIX веках такие фамилии были особенно распространены на Левобережной и Слободской Украине, в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях. Встречаются и варианты написания — Пилипенко, но Пилпенко — более редкая и фонетически сжатая форма.

Интересно, что корень «пилп» не имеет отношения к плотницкому инструменту (пиле) — это совершенно другая лексическая ветвь. Сравните с фамилиями Пилкин, Пилков, где основа могла быть связана с «пилька» (мелкий предмет), но Пилпенко стоит особняком: суффикс -енко здесь «привязан» именно к грубому прозвищу. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия фиксируется преимущественно в среде крестьян и казаков, что подтверждает её происхождение из народной, а не книжной традиции.

Современному носителю стоит знать: фамилия не указывает на конкретное ремесло или место, но даёт яркую характеристику предку. Прозвище Пилпа могло быть ироничным или даже насмешливым — его давали в среде, где ценили расторопность и сноровку. Никаких аристократических корней или дворянских гербов за ней не числится, что делает её типичным примером «бытовой» украинской фамилии, возникшей без участия чиновников и канцелярий.