Фамилия Пильпенок — яркий пример того, как украинская словообразовательная модель осела в русском ономастиконе. Её основа — прозвище или мирское имя Пильпо, которое, скорее всего, является просторечной формой крестильного имени Филипп (от греческого «любящий коней»). На юге и западе России, а особенно на Украине, начальное «ф» часто заменялось на «п» (ср. Пилип вместо Филипп), а звонкое «пп» стягивалось до «п». Таким образом, Пильпенок буквально означает «маленький Пилип» или «сын Пилипа».

Суффикс -енок (в украинском варианте -енко) — один из самых распространённых патронимических показателей в украинской фамильной системе. Он указывал на происхождение: чей ты сын. Если отец был Пильпо, то его сына соседи называли Пильпенком. Позже это прозвище закрепилось за потомками уже как фамилия, потеряв связь с реальным именем предка. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность помещику или главе семьи, модель на -енко была типична для казацкой и крестьянской среды Левобережной Украины и южнорусских земель (Курская, Воронежская, Белгородская области).

Географически фамилия тяготеет к этим регионам. Встречается она и в Беларуси, но реже. Интересно, что параллельно существует форма Пильпенко — с типичным украинским окончанием, которое не обрусело. Вариант же Пильпенок — это результат адаптации: суффикс -енок в русском языке тоже имеет уменьшительное значение (телёнок, ребёнок), поэтому фамилия легко вписалась в русскую речь, сохранив при этом украинскую основу.

Что касается значения прозвища: оно не несёт никакой дополнительной характеристики, кроме указания на родство. Пильпенок — это не «тот, кто пилит» и не мастер по пилам. Связь с инструментом «пила» возможна лишь в том случае, если бы основой было прозвище Пила (Пиль), но в данном случае перед нами именно производное от имени Филипп. Спорных версий тут нет — ономасты единодушны: фамилия восходит к каноническому имени через украинскую народную форму.