Фамилия Пиленок — один из тех редких случаев, когда морфология подсказывает два совершенно разных пути происхождения. В ней отчетливо выделяется суффикс -енок, который в восточнославянской традиции был не просто уменьшительным, а прежде всего патронимическим (сын такого-то) или указанием на молодое существо. Если основа — «пила», то перед нами прозвище сына плотника или лесоруба: Пила → Пиленок, то есть «маленький Пила» или «сын Пилы». Однако есть и вторая, не менее правдоподобная версия: в основе может лежать не инструмент, а птица — пеликан. В южнорусских и украинских говорах эту птицу называли «пиленок» или «пиликан» (от греческого pelekan). В таком случае фамилия могла закрепиться за человеком с длинным носом, большим ртом или просто за тем, кто держал пеликанов или жил возле водоема, где они водились.

Словообразовательная модель с суффиксом -енок характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий (сравните: Котенок, Гусенок, Лисенок). В русском севере и центре такие формы встречаются реже — там предпочитали суффиксы -ов/-ев, -ин. Поэтому географически фамилия Пиленок скорее всего имеет корни на территории современной Украины, в Курской, Белгородской или Воронежской областях, а также среди казачества. В писцовых книгах XVII–XVIII веков могли фиксировать прозвище Пила или Пилик, от которого позже образовалась фамилия.

Спор между «инструментальной» и «птичьей» версиями решается в пользу первой — она проще и логичнее для прозвища, данного по занятию отца. Пеликан в средней полосе России — птица редкая, и называть так человека могли разве что в насмешку, но тогда фамилия осталась бы единичной. А Пиленок как «сын плотника» — типовая модель для ремесленных фамилий, которых множество. Тем не менее, исключать второй вариант полностью нельзя: в украинских диалектах слово «пелікан» иногда сокращали до «пілен», и фамилия могла возникнуть независимо в разных регионах.

Написание фамилии устойчивое, без вариантов вроде Пилинок или Пеленок, что говорит о поздней фиксации — скорее всего, уже после унификации орфографии в XIX веке. Встречается она нечасто, что типично для фамилий на -енок: они редко переходили в дворянские роды, оставаясь в крестьянской и мещанской среде.