Фамилия Пилевин — одна из тех, где простота обманчива. На первый взгляд кажется, что корень «пил» отсылает к глаголу «пить», но это лишь самая очевидная и не самая вероятная версия. Суффикс «-евин» указывает на притяжательную модель: так образовывали фамилии от имени или прозвища, оканчивающегося на согласный (ср. Петелин, Гришин). Основа «Пилева» или «Пиля» — вот где скрывается загадка.

Самый правдоподобный путь ведет к каноническому имени Филарет или Филат (просторечная форма Филя). В русских говорах звук «ф» часто заменяли на «п»: получалось «Пиля». От этого уменьшительного имени и возникло прозвище Пиля, а от него — фамилия Пилевин. То есть предок носителя был сыном человека по прозвищу Пиля. Этот механизм — замена «ф» на «п» — хорошо известен ономастам и объясняет многие фамилии (Пилипчук от Филипп, Пирсов от Фирс).

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «пилево» или «пилье» — так в некоторых областях называли питье, хмельной напиток. В этом случае прозвище Пиля могли дать любителю выпить, но такая версия уступает «антропонимической», потому что прозвища от глагола «пить» обычно образовывались с другими суффиксами (Питух, Пьянков). Версия с «пилой» (инструментом) также маловероятна: от слова «пила» фамилия звучала бы как Пилов или Пилкин, а не Пилевин.

Географически фамилия Пилевин не привязана к одной местности, но чаще встречается в центральных и северных областях России, что косвенно подтверждает версию с заменой «ф» на «п» — эта черта характерна для северных и среднерусских говоров. Фамилия не относится к дворянским, ее носители в большинстве своем были крестьянами или мещанами. В документах XVIII–XIX веков форма «Пилевин» встречается стабильно, без вариантов, что говорит о поздней фиксации, когда фамилии уже закрепились в письменных источниках.