Фамилия Пилев — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько возможных историй. Ключ к ней — в суффиксе и корне. Модель образования типична для русских фамилий: основа плюс патронимический суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Значит, в основе лежит некое прозвище или имя, оканчивающееся на мягкий знак или на -ий, — Пиль.

Самая прямая версия отсылает к инструменту. «Пила» в русских говорах имела множество производных: человека, который работает пилой, могли назвать Пила, Пильщик или, в более краткой форме, Пиль. В этом случае Пилев — потомок того, кого прозвали за профессию или за характерную манеру речи (пилит — значит, монотонно говорит). Однако стоит учесть, что прозвище Пиль могло быть ироничным: так могли назвать высокого и худого человека, проводя аналогию с длинным и тонким полотном пилы.

Вторая, менее очевидная, но исторически обоснованная версия ведет к каноническому имени. В святцах есть имя Пимен (от греческого «пастух»). В народе это имя часто сокращали до Пима, а от Пима могли образовать уменьшительную форму Пиля. По правилам русской фонетики, «м» перед «л» могло выпадать, и Пимля превращалось в Пиля. Следовательно, Пилев — это «сын Пиля», то есть потомок человека, которого в быту звали Пименом. Эта версия подкрепляется тем, что фамилии на -ев от уменьшительных форм крестильных имен — массовое явление (Иванов от Иван, Петров от Пётр, и Пилев от Пиля — в том же ряду).

Суффикс -ев указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где было принято называть человека по отцу (отчество, перешедшее в фамилию). Это характерно для великорусских территорий, где окончание -ев преобладает после шипящих и мягких согласных. Встречаются и однокоренные фамилии — Пильщиков (прямое указание на ремесло), Пименов (от полной формы имени), а также Пильников (от слова «пильник» — тот, кто работает пилой). Пилев среди них стоит особняком: он короче, и его происхождение чуть более загадочно. Поскольку имя Пимен было распространено в среде духовенства, нельзя исключать, что предок Пилевых мог быть выходцем из церковной среды, но это лишь одно из возможных предположений, не подкрепленное статистикой.