Фамилия Пилевский — одна из тех, где главная интрига кроется в корне. Она образована по типичной для шляхты и духовенства модели с суффиксом -ский, который указывает на связь с местом или владельческое происхождение. В основе лежит топоним — название населённого пункта: Пилево, Пилев, Пилова. Таких сёл и деревень немало в западных областях России, в Беларуси и на востоке Польши. Носитель фамилии Пилевский, скорее всего, потомок человека, который был родом из одного из этих мест либо владел им.

Сложность в том, что само название «Пилево» не имеет однозначной этимологии. Самое прямое объяснение — от слова «пила». В таком случае поселение могли назвать по занятию жителей: там жили пильщики, лесорубы или работала лесопилка. Менее очевидная, но лингвистически допустимая версия — от личного имени или прозвища Пила. В старых русских документах встречается прозвище Пила, которое давали человеку с острым языком или въедливым характером. От него и пошла фамилия Пилев, а от неё, с добавлением шляхетского суффикса, — Пилевский.

С точки зрения географии, фамилия тяготеет к западу: она встречается в Беларуси, на Украине, в Польше. В России её носители чаще всего живут в южных и центральных областях, куда в разное время переселялись выходцы из Речи Посполитой. Социальный состав был пёстрым: среди Пилевских встречались и крестьяне, и мелкая шляхта, и священники. Последнее неудивительно: фамилии на -ский в XVIII–XIX веках активно давали выпускникам семинарий, причём нередко — по названию родного села. Так что ваш предок мог быть как сельским плотником, так и сельским батюшкой.

Обратите внимание на ударение: в русском языке оно почти всегда падает на второй слог — Пиле́вский. В польском варианте, Pilewski, ударение может смещаться на предпоследний слог. Если ваша фамилия когда-то писалась через «ы» — «Пылевский», — это может указывать на более архаичное произношение или на влияние местных говоров. Редкий случай, когда написание хранит следы живой речи.