Фамилия Пилиновский — одна из тех, где на первый взгляд ясный корень ставит исследователя перед выбором. Самая прямая версия отсылает к топониму: основой могло стать название населённого пункта вроде Пилиново, Пилиновка или Пилин. Такие названия встречаются в западных и центральных регионах бывшей Речи Посполитой, что неудивительно для фамилии с суффиксом -ский. В польской и украинской традициях этот суффикс указывал на дворянское или шляхетское происхождение, хотя со временем его активно перенимали и крестьяне, и мещане, желавшие придать фамилии более «благородное» звучание.

Корень «пилин» допускает несколько толкований. Самое вероятное — от прозвища или имени Пилин, которое могло быть производным от польского «pilić» (торопиться, спешить) или от «piła» (пила). В последнем случае прозвище Пилин, а затем и фамилия Пилиновский могли закрепиться за плотником, лесорубом или просто человеком с характерным скрипучим голосом или худощавой фигурой — такие сравнения с пилой в народной этимологии встречаются часто.

Менее очевидная, но правдоподобная версия связывает фамилию с именем Пилин — одной из народных форм крестильного имени Филипп. В белорусском и украинском говорах «Ф» часто заменялось на «П»: Филипп превращался в Пилипа, а от него уже образовывали уменьшительное Пилин. Тогда Пилиновский — это «потомок Пилина», то есть выходец из семьи человека по имени Пилин.

Географически фамилия тяготеет к западу: её носители встречаются на территории современной Беларуси, в Волынской и Ровенской областях Украины, а также в восточной Польше. В России фамилия редкая и, скорее всего, пришла вместе с переселенцами в XIX — начале XX века. Написание с окончанием -ский, а не -ой или -ов, тоже указывает на западнорусское или польское происхождение.

В отличие от фамилий на -ов, которые часто привязывали к отцу или ремеслу напрямую, Пилиновский — «географическая» фамилия, указывающая на место, откуда человек вышел. Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, был либо мелким шляхтичем из-под Пилинова, либо выходцем из семьи, взявшей фамилию по названию хутора или деревни.