Фамилия Пилинский — одна из тех, где на первый взгляд ясный корень на поверку оказывается спорным. Сразу скажем: скорее всего, она образована по модели «основа + суффикс -ский», типичной для польской, украинской и белорусской шляхты. Носители таких фамилий часто были мелкими дворянами или крестьянами, получившими фамилию по названию места жительства. Но что за место? Тут возможны варианты.

Самая прямая версия — топонимическая. В Польше есть несколько населённых пунктов с корнем «Пилин» — например, Пилин (Pilino) в Мазовецком воеводстве. Житель такого села получал прозвание «пилинский», то есть «из Пилина». На украинских и белорусских землях тоже встречаются похожие названия, часто связанные с рекой или оврагом. Суффикс -ский в таких фамилиях указывает на происхождение из определённой местности, а не на род занятий.

Вторая версия — от личного имени или прозвища. В основе могло лежать имя Пиля (уменьшительное от Пилип — украинская форма Филиппа) или прозвище Пила (от слова «пилить»). Тогда Пилинский — «сын Пили» или «тот, кто относится к Пиле». Такая модель встречается реже, но полностью исключать её нельзя: в старых документах попадаются люди с прозвищем Пила, и их потомки могли оформить фамилию через суффикс -ский для благозвучия.

Интересна география фамилии. Пилинские не были широко распространены в центральной России. Основные очаги — западные области (Брянская, Смоленская), а также Украина и Беларусь. Это подтверждает польско-литовское происхождение. В списках дворянских родов Царства Польского встречается фамилия Piliński — с характерным польским окончанием. В русском написании буква «и» после «л» часто сохраняется, хотя в польском оригинале могло быть «Piliński» (с мягким «нь»).

Если говорить о значении исходного корня, то слово «пила» в славянских языках — инструмент, а «пилить» — действие. Прозвище Пила мог получить либо плотник, либо человек с острым языком (в переносном смысле). Но для фамилии Пилинский эта версия менее вероятна, чем топонимическая: суффикс -ский редко присоединяется к прозвищам, обозначающим профессию, — для этого чаще использовали -ов/-ев или -ин.

Таким образом, с высокой долей уверенности можно сказать: фамилия Пилинский восходит к названию населённого пункта Пилин (или Пилино) на территории бывшей Речи Посполитой. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были мещанами или шляхтичами из западных губерний, а сама фамилия закрепилась за ними как указание на малую родину.